意味がわかりにくい・知られていないファッション用語を紹介

高１男子です。
高校生になりファッションにもこだわりたいと思ったので質問させていただきます。
夏休みにもなり遊ぶ機会もふえてその時にどんな私服がダサくないですか？
女友達と遊ぶこともあるので女子からも引かれない服装がいいです。
知恵袋をみていると黒のジーンズにTシャツがよい。
というのが多いですがもう少し具体的に教えてほしいです。
特にアドバイスをもらいたいこと。
・ジーンズは長ズボンか短パンかどうか。
・Tシャツは何色がいいか、柄はどんなのがいいか。
・Tシャツの上に羽織るものはどんなのがいいか。
質問が多くてすみません答えられる範囲でいいので是非アドバイスお願いします。
追記・身長162cm、体重50kgで小柄です。

個人製作のロリータです。
個人で製作しているのですが、この画像の服に値段をつけてみて頂けませんか？
「私だったら、この値段までなら出す！」と言う、限界の値段を知りたいです。
【ロリ服情報】・付け衿・ワンピース(トップ部分のみ裏布が付いています)・製作費→約6,500円・『T/Cブロード』『グログランリボン』【製作者情報】家政科高校・ファッション専門学校卒業。
V系好き(ロリータの知識はある程度理解しています)過去のロリ服の製作数は、20着以上。
何度も、オリブラで通販しようと考えていたのですが、自分の服の価値(デザイン的にも)がいまいちよくわからないので…どうぞ、宜しくお願い致します。

小泉総理の動き-「東京発 日本ファッション・ウィーク」開幕イベント-
小泉総理は、「官邸でファッションを拝見できるとは夢にも思わなかったですよ。 ファッションも日本にもいいものはたくさんある。 自動車だけじゃない、寿司だけじゃない、歌舞伎だけじゃない、ファッションも大いに発信してください。 政府 ...
http://www.kantei.go.jp/jp/koizumiphoto/2006/03/16fashion.html